恐懼微軟而躲避技術
雅虎將自身定位于“媒體公司”的原因之一，被認為是出于對微軟的恐懼，因網景公司是前車之鑒。
在免費服務的模式下，雅虎的資金消耗極快，很快燒盡了紅杉資本投入的首期200萬美元風險投資。日本最大的風險投資商軟銀公司的孫正義找到楊致遠，提出投資雅虎。
在雅虎上市前夕，孫正義以半強迫的方式提高了自己的投資額和持股比例，最終投資3.5億美元，持有雅虎近30%的股份。有了充足的資金，雅虎得以用免費戰略快速擴展市場、提升流量，成長為當時的互聯網第一大網站。
在當時的美國總統克林頓于1994年提出“信息高速公路”戰略后，整個經濟界充滿了對互聯網經濟的期待，一些傳統的大企業亦開始關注對互聯網使用群體的廣告覆蓋，雅虎作為當時最大的互聯網網站，獲得了寶潔、強生等品牌的肯定，并在其首頁購買了展示廣告位。
與此同時，大量投資的進入使很多小網站如雨后春筍一般冒出來，由雅虎確立的“流量為王”方式使他們也急需獲得流量以向風險投資商證明自己的價值。從雅虎獲得流量是一種省事高效的辦法，因此他們亦向雅虎購買廣告，進行流量導引。
在這種盈利模式下，格雷厄姆發現，雖然辦公室看上去是個軟件公司的樣子，但雅虎堅稱自己是一家“媒體公司”。既然雅虎采用了互聯網服務免費的方式，那它只能依賴廣告，走媒體之路。
另外一個雅虎將自身定位于“媒體公司”的原因，格雷厄姆認為，是出于對微軟的恐懼。“比我年輕的人可能很難理解1995年時，整個業界對微軟的那種恐懼。雅虎目睹了微軟是如何擊敗網景的。如果他們仍然沿著網景的道路走下去，那網景就不是微軟的最后一個受害者了。做一家技術公司，可能要被微軟碾碎。”
“偽裝”成媒體公司以躲避微軟的正面強攻，不能說不是一個好辦法，但雅虎“偽裝”得過于認真了，這帶來另一個問題：對技術開發的忽視，以及由此帶來的人才儲備不足。
格雷厄姆認為，雅虎本來有機會成為像Google那樣的“人才磁鐵”，最好的時機出現在1998年，因為那時Google還不為人知，雅虎則是互聯網企業的領袖，有吸引大量人才的形象和實力。但雅虎沒有那樣做，后來Google做到了。
由于沒有看到搜索引擎的巨大前景，大衛·菲洛在1998年曾拒絕了佩奇和布林謀求將Google出售給雅虎的努力，盡管格雷厄姆極力建議他收購Google。
與Google交鋒時落敗
介入在線搜索廣告，過早與Google發生正面沖突被認為是雅虎的戰略錯誤。Google股價自此一路飆升。
上個世紀末的互聯網泡沫仍然使雅虎的業績節節攀升，并于1999年首度實現年度盈利，營業額在2000年超過10億美元。2000年1月4日，雅虎股價達到巔峰值125美元(此后雅虎有過兩次2：1的拆股，因此這一價格相當于今天的500美元)。
出于更好地為用戶提供服務以提高流量的打算，雅虎在2000年6月更換了自己的搜索引擎服務供應商，放棄了Inktomi，轉用當時已經聲名鵲起的Google。這一決定使創業公司Google進入了互聯網精英俱樂部，雅虎所具有的優良品牌效應，為自己將來的競爭對手提供了一個關鍵的跳板。
2000年下半年，互聯網泡沫終于破裂，大批小公司倒閉，傳統公司亦開始收縮在互聯網上的投入，雅虎收入驟降，股價也隨之暴跌。2001年其股價僅為4.4美元(相當于今天的8.8美元)。雅虎不得不更換了CEO，由來自華納兄弟電影公司的特里·塞梅爾擔任CEO。
出身于傳統媒體的塞梅爾看到了搜索引擎的巨大價值。一家互聯網廣告公司Overture當時已經實現了保羅·格雷厄姆當年設想過的關鍵字競價排名方式，并找到雅虎要求合作。雅虎很快從這樁合作中獲得了大量收入，塞梅爾決定重金投入搜索行業。
2002年8月，雅虎向Google提出，以30億美元收購后者。風水輪流轉，這次是Google拒絕了雅虎。塞梅爾只能去購買從前的合作伙伴Inktomi，打造自己的搜索技術團隊。
2004年2月，雅虎放棄使用Google的搜索技術支持，上線自有的搜索技術。3月，雅虎宣布將嘗試搜索結果向商家付費的商業模式，但同時保留免費搜索。
但此時，雅虎在技術上已無法同世界上博士密度最高的公司Google競爭。雅虎股價由2005年高點的43美元跌落至2006年的23美元，近乎“腰斬”。同一時期，Google的股價則從200美元起跳，一路升至2006年底的500美元。
Google中國研究院前研究員、騰訊副總裁吳軍認為，雅虎在這一階段犯的主要戰略錯誤是與Google過早地發生了正面沖突。“雅虎的收入是傳統的品牌展示廣告，這個領域主要是媒體品牌的競爭，不僅Google，任何網站都無法在這一領域與雅虎競爭。但在線搜索廣告則是技術的競爭，這是Google的強項。塞梅爾看到搜索廣告的前景之后，決定在搜索上和Google拼技術，奪回搜索之王的地位。這種錯誤的擴張將剛剛從泡沫破裂危機中復蘇的雅虎推到了不必要的危機中”。
Google前CEO施密特曾經預言，僅僅品牌展示廣告，2020年整個市場規模就將達到2000億美元，而這正是雅虎的優勢領域。
“雅虎如果不那么急著與Google正面沖突，而是按照自己發展品牌廣告、Google發展搜索廣告的定位進行經營，這么大的廣告市場完全容納得下兩家公司。”吳軍分析稱。
